Si bien el inicio de la construcción de la iglesia de Olmillos puede fijarse en torno a 1522, el momento principal de su edificación se produjo a partir de 1540. El exterior es sobrio, destacando a los pies una torre del siglo XVII de estilo herreriano, rematada con bolas en los ángulos del campanario. En el costado meridional se abre la puerta de acceso, de caracteres clásicos, con una escultura de la Asunción en su remate. La iglesia cuenta con tres naves de igual altura cubiertas por bóvedas de crucería ricamente nervadas y con decoración renacentista a base de medallones y florones en las claves y pinjantes. Los nervios de las bóvedas descansan directamente sobre los muros y seis robustos pilares cilíndricos. La capilla mayor, de forma poligonal, se cubre con una bella bóveda en forma de venera con charnela hacia arriba. A la derecha de la cabecera se halla adosada una sacristía posterior. En el lado izquierdo hay una sepultura renacentista, que pertenece, según la inscripción, al clérigo Rodrigo García, fallecido en 1550. El retablo mayor, obra tardorromanista del segundo cuarto del siglo XVII, consta de banco, tres cuerpos, cinco calles y remate, con diez relieves marianos y ocho tallas de apóstoles, evangelistas y santos, enmarcadas por columnas entorchadas, pareadas en la calle central. En su realización intervinieron Juan de Pobes y Juan de los Helgueros. El dorado del mismo, realizado por Álvarez de Ruyales, se concluyó en 1708. Preside el retablo una escultura de la Virgen sedente con el Niño en brazos, realizada en el siglo XV y perteneciente a la antigua iglesia. En la nave izquierda se ubica un retablo del siglo XVIII con esculturas de San Sebastián y Santa Bárbara, flanqueando una Virgen sedente del siglo XVI. En la cabecera de esta misma nave hay un retablo barroco en el que sobresale una escultura gótica de Cristo crucificado del siglo XIII. En la nave derecha se sitúa un retablo de mediados del XVIII adornado con rocallas. En él hay dos esculturas pertenecientes a San Juan Bautista y a San Andrés y varios lienzos dedicados a los mismos. En la cabecera hay un retablo barroco de finales del XVII que cuenta con un gran lienzo de la Misa de San Gregorio, flanqueado por columnas salomónicas, y una escultura de San Roque en el banco, así como otra de San Miguel en el remate.