Construcción compuesta por tres tramos de distinta época: el más primitivo es de principios del XVI, simultáneo a la construcción de la cruz, que en un principio contaba con cuatro pilares y bóveda de crucería. Posteriormente ampliada (XVI) un tramo por delante, y finalmente en el XVIII se cerró con el último tramo hacia la parte trasera. Destaca la Cruz o Árbol tallado en piedra, compuesto de cuatro piezas de caliza y representando un gran árbol sobre el que se levanta la Cruz de la Redención. Representa la historia de la Salvación con imágenes desde el pecado original hasta la Coronación de María.
Una inscripción fecha esta obra a principios del siglo XVI, en 1.521, y siempre fue denominada como la "Cruz de la Calzada" por referencia a la vía romana.

La Cruz del Humilladero, de más de seis metros de altura. Constituye el ejemplar más monumental y rico de los antiguos cruceros hispánicos. Fechable en torno a 1500 y próximo al círculo de los Colonia, representa la Historia de la Salvación, y la Redención del hombre por la muerte de Cristo, desde el pecado original hasta la Coronación de la Virgen.