Época prerromana
Las tierras del municipio fueron habitadas en la Edad del Bronce, aunque será a partir de la Edad del Hierro cuando tengamos más conocimientos de estos primeros pobladores al encontrarse más vestigios. Tribus de origen celtibérico, los turmogos ocuparon el actual territorio del centro de la Provincia de Burgos. Habían llegado junto a otros pueblos, a principio del siglo IV a.C., extendiéndose por los valles del Arlanza y Arlanzón. En Carrecastro establecieron un núcleo importante, asentándose en la colina. Por documentos históricos conocemos el nombre de la ciudad: Segisamone o Segisama, topónimo antiguo indoeuropeo que significa “la más fuerte”. Un ejemplo de estas referencias históricas las podemos ver en la Naturalis Historia de Plinio: “Al Conventus Cluniensis llevan los varduli 14 pueblos… los turmogidi llevan 4, entre ellos a los segisamonenses…”
De aquellos tiempos nos han llegado a cuentagotas algunos objetos de gran valor arqueológico: un puñal con contera de cuatro discos, placas de cinturón, fíbulas, un umbo de escudo y una arracada de oro.
Época romana
En las luchas de Augusto por romanizar la Península Ibérica, Segisama sirvió de campamento romano bajo el mando personal del mismo Octavio Augusto, quien desde aquí dirigió a la Legio IV Macedónica contra los cántabros en las Guerras Cántabras (29-19 a.C.). Tras esta guerra, llegaría la Pax Romana.
Una vez pacificada Hispania, esta región sería el medio de romanización de los territorios de la actual comarca Odra-Pisuerga, ya que según el Itinerario de Antonino por aquí pasaba una importante calzada romana, la vía XXXIV (Ab Asturica-Burdigalam) (la cual compartía trazado con la vía XXXII (Ab Asturica-Tarracone). La ciudad romana de Segisama era mucho más grande que el actual pueblo de Sasamón, ya que llegaba hasta el páramo y le vega que se extiende a la izquierda del río Brullés, en los términos de Tarreros de Villasidro, Las Sernas y el Arquillo. Dependiente del Convento de Clunia, Segisama fue una ciudad importante en su época. A nuestros días han llegado vestigios romanos como restos de la calzada romana de la vía XXXIV, los puentes de Trisla, San Miguel y Puentenueva (reconstruidos en la Edad Media), parte de los acueductos de Los Anillos y del Arca, capiteles y hasta restos de un teatro romano excavado en la colina alrededor de la BU-640, así como muchos otros objetos, como el mosaico romano del siglo III, que se encuentra expuesto en el Centro de Interpretación Medievum.
Edad Media
Repoblada la zona por el Condado de Castilla en el siglo XI, la villa de Sasamón pertenece al Alfoz de Treviño, con Villahizán de Treviño como cabeza del Alfoz. Más adelante, este Alfoz se repartió entre las merindades de Castrojeriz y Villadiego. A finales del siglo XII esta documentada la existencia de un Sassamon como aldea perteneciente al Alfoz de Treviño.
Creció la población al establecerse en Sasamón un obispado en el 1059, sucediendo a los obispados de Amaya y Muñó. Esta sede episcopal fue auspiciada por el rey de Castilla Sancho II, con el objetivo de tener influencia en las tierras del Pisuerga.
El Obispado de Sasamón fue efímero, ya que en el 1128 el rey Alfonso VII entrega la villa e iglesia de Sasamón al Obispado de Burgos, integrándose en esta diócesis. La tradición local sustenta la existencia de 4 obispos en la villa de Sasamón: don Munio, don Pedro, don Epicardo y don Pedro Paramón (fundador de Pedrosa del Páramo). La existencia de un obispado aun se puede ver en nuestros días, ya que en la sacristía de la iglesia de Sasamón campea un escudo con cuatro mitras y la leyenda E.H.O.E.C. “Ecclesia haec olim ecclesia Catedrales” (Esta iglesia en otro tiempo fue iglesia catedral). En recuerdo a este antiguo obispado, durante muchos años el obispo de Burgos era designado como Obispo de Burgos-Sasamón.
Al trasladar la sede episcopal de Sasamón a Burgos, Alfonso VII dona a cambio a la población los tributos reales para poder construir un gran templo, la actual “Iglesia de Santa María la Real”.
Los siguientes Reyes de Castilla y de España, hasta Felipe V, aumentaron estos privilegios reales a la Villa e Iglesia de Sasamón.
A principios del siglo XIII, en un momento de prosperidad económica y recién terminada la original iglesia cisterciense, esta se decide engrandecer con el templo gótico que conocemos hoy en día, cuyas obras duraron hasta el siglo XVIII.
La villa de Sasamón era un tipo de señorío medieval conocido como “behetría de mar a mar”, donde los campesinos gozaban de libertad para elegir a su señor entre los de cualquier linaje noble del Reino de Castilla, así que esto provoco que los vecinos de la villa se levantaran en 1377 contra el Infante Don Juan (futuro Juan I), que dono el señorío de Sasamón a Pedro Ruiz Sarmiento contra su voluntad. Los vecinos de Sasamón entablaron un juicio en la Real Chancillería contra Diego Pérez Sarmiento, adelantado mayor de Galicia y heredero de la fortuna de su padre, que en 1386 le dio la razón a la población de Sasamón, que volvió a ser realengo hasta principios del siglo XIX, cuando se suprimieron los señoríos con las Cortes de Cádiz.
En el siglo XV, Sasamón queda amurallada, pero por desgracia esta muralla no ha llegado a nuestros días, más allá que un arco con torre y un lienzo de muralla adosado.
Junto a esta muralla hubo una fortaleza templaria. La Orden de los Caballeros de San Juan de Jerusalén (que heredó una gran parte de las riquezas, propiedades y miembros de la Orden del Temple tras su disolución en el 1312) tuvo bienes en Sasamón, entre ellos, unas casas junto a la muralla y un hospital para atender a los peregrinos del Camino de Santiago, ya que por aquí pasa la Vía Aquitania aprovechando la calzada romana XXXIV o Ab Asturica Burdigalam (Astorga-Burdeos).
Historia de Sasamón en la Edad Moderna
El siglo XVI es el momento de esplendor de la villa de Sasamón, como se puede ver en importantes obras llevadas a cabo en la iglesia (de artistas de la escuela burgalesa como Felipe de Vigarny, Diego de Siloe, Simón Berrieza o Miguel de Quevedo) y en el levantamiento de casonas de adineradas familias nobiliarias.
Durante este siglo varios artistas se establecieron constituyendo aquí sus talleres, como es el caso de Domingo de Amberes, Juan de Valtierra, Diego de Arroyo o Antonio Ruiz Martínez.
A finales del siglo XVI, Santa Teresa de Jesús (fundadora de la Orden de los Carmelitas Descalzos) permaneció varios días en Sasamón en la casa de un familiar suyo, dentro de uno de sus incesantes viajes a través de España para fundar conventos carmelitas. Dicha casa aun existe.
Siguió la prosperidad en Sasamón durante los siglos XVII y XVIII, lo que permitió la construcción de numerosas casas, de las cuales aun se conservan varias partes, como dinteles, escudos nobiliarios o eclesiásticos…
Según Pascual Madoz en su Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España (1845-50), Sasamón era uno de los pueblos más ricos de Castilla hasta la Guerra de la Independencia (1808-14). Según relatan los libros parroquiales, varios soldados franceses establecieron un cuartel en Sasamón, alojándose en la iglesia. Durante su estancia arrasaron con la población, fusilando a aquellos que no se afrancesaban, esto provocó que el 20 de junio de 1812, con la llegada a Sasamón de los guerrilleros españoles liderados por Santos Padilla, al ver a toda la población afrancesada, estos decidieran incendiar el pueblo y la iglesia como castigo, destruyendo la mayor parte del templo.
Los franceses en su huida robaron todo objeto de valor que pudieron: obras de arte, cálices, imágenes, objetos sagrados…
Las consecuencias de la Guerra de la Independencia se hicieron sentir en Sasamón, ya que además de las perdidas materiales hay que sumar las humanas, con un elevado numero de muertos y de fugados. La natalidad en Sasamón descendió de 40 recién nacidos al año antes de la invasión francesa a 15 entre 1814 y 1815.
De forma lenta comenzó la recuperación económica y demográfica de Sasamón. Una vez reconstruida las viviendas, los vecinos buscaron reparar la parte abandonada de la iglesia, y en 1930 se cubrió con una techumbre el claustro. En 1960 se constituyo una Comisión Pro-Reconstrucción de la Iglesia, que en 1962 comenzó las obras de reconstrucción en busca de devolver a la iglesia su esplendor perdido.
Aunque como en la mayoría de la España Vaciada, Sasamón experimento en el Siglo XX la decadencia de sus gentes a favor de las ciudades, pero desde 1968 esta experimentando recuperación y pujanza, con la instalación de empresas y talleres, así como nuevas obras públicas y sociales que hace que Sasamón tenga un futuro esperanzador e ilusionante.